La temporada 1990-91 significó una dramática salvación sobre la hora para el Luton Town, ya que "Los Sombrereros" terminaron 18º en la Primera División, evitando el descenso solo gracias a la expansión planificada de la liga de 20 a 22 clubes. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico delantero danés Lars Elstrup, cuyos 18 goles en todas las competiciones resultaron vitales en un año turbulento en el que el entrenador Jimmy Ryan fue reemplazado por el regresado David Pleat. Su permanencia, sellada en la última jornada con una decisiva victoria por 2-0 sobre el ya descendido Derby County en el icónico campo de césped artificial de Kenilworth Road, marcó la décima temporada consecutiva del club en la máxima categoría y sigue siendo un capítulo definitorio en su historia. La temporada 1991-92 trajo la gran desazón para el Luton Town, ya que "Los Sombrereros" terminaron en un aplastante 20º puesto en la última temporada de la antigua Primera División, condenándolos al descenso y privándolos de un lugar en la Premier League inaugural. A pesar de un resurgimiento a mitad de temporada impulsado por el heroico regreso del delantero Mick Harford, quien ancló el ataque con 12 goles cruciales, la temporada estuvo definida por una desesperada lucha por la permanencia en la última jornada. "Los Sombrereros" necesitaban ganar su primer partido como visitante de la temporada contra el Notts County, pero una devastadora derrota por 2-1 selló su descenso, poniendo fin a su estadía de diez temporadas en la máxima categoría en un capítulo verdaderamente doloroso y definitorio.