La campaña 1991-92 fue una temporada de grandes esperanzas y desilusión al final para el Chelsea, ya que los Blues compitieron en la última temporada de la Football League First Division antes del lanzamiento de la Premier League. Bajo el mando del entrenador Ian Porterfield, presentaron un fuerte desafío, ubicándose sextos en febrero con un puesto europeo a la vista, pero una posterior caída los hizo terminar en el puesto 14. El talismán del mediocampo, Dennis Wise, lideró la tabla de goleadores con 14 goles en todas las competiciones. Fue un año de transición, marcado por el surgimiento de talentos como Graeme Le Saux y la emotiva despedida de la leyenda del club Kerry Dixon, lo que lo convirtió en un capítulo fundamental, aunque frustrante, en la historia moderna del club.