La temporada 1991-92 fue una campaña tumultuosa de gran brillantez individual, contrarrestada por un bajo rendimiento para el Tottenham Hotspur, que finalmente terminó 15º en la Primera División tras perder 20 partidos. El año estuvo definido por la fenomenal brillantez individual del delantero Gary Lineker, cuyos 28 goles en liga le valieron el premio al Futbolista del Año de la Asociación de Periodistas de Fútbol, aunque su inminente partida a Japón se cernía. El equipo sufrió significativamente sin Paul Gascoigne, quien estuvo marginado toda la temporada debido a la lesión que alteró su carrera, sufrida en la final de la FA Cup de 1991 antes de su eventual traspaso a la Lazio. A pesar de las dificultades en la liga, los Spurs mostraron su linaje copero al llegar a los cuartos de final de la Recopa de Europa y a las semifinales de la Copa de la Liga, convirtiéndola en una temporada de transición dramática. La temporada 1992-93 supuso un comienzo respetable para la era de la Premier League para el Tottenham Hotspur, ya que los Spurs terminaron 8º en la temporada inaugural bajo los entrenadores conjuntos Doug Livermore y Ray Clemence. Liderando la ofensiva estuvo el fichaje récord del club, Teddy Sheringham, cuyos 21 goles le valieron la primera Bota de Oro de la Premier League, resultando decisivo en una campaña construida sobre la promesa de nuevos talentos como Darren Anderton y Nick Barmby. El equipo también disfrutó de una buena racha hasta las semifinales de la FA Cup, consolidando su estatus en la máxima categoría, aunque el año estuvo finalmente ensombrecido por la dramática disputa fuera de la cancha entre el presidente Alan Sugar y Terry Venables.