La temporada 1995-96 marcó un hito histórico para los Toronto Raptors al hacer su debut en la NBA como una franquicia de expansión, trayendo el baloncesto profesional de vuelta a Canadá. La temporada fue destacada por la sensacional actuación del base novato Damon Stoudamire, quien obtuvo los honores de Novato del Año de la NBA y estableció un récord en ese momento de triples para un novato. A pesar de los desafíos típicos de un año inaugural, los Raptors brindaron a los aficionados momentos inolvidables, destacando una emocionante victoria por 109-108 sobre los Chicago Bulls, que habían establecido un récord de 72 victorias. La conexión inmediata del equipo con la ciudad fue evidente, ya que terminaron terceros en la liga en asistencia de público en casa, sentando una sólida base para el futuro de la franquicia. El primer jugador firmado por los Toronto Raptors y el primer italiano en anotar en un partido de la NBA, Vincenzo Esposito fue un escolta tirador que promedió 3.9 puntos durante la temporada inaugural 1995-96 de la franquicia antes de regresar a una legendaria carrera de MVP en Italia.