El período 1995-97 consolidó el estatus de Teddy Sheringham como leyenda del Tottenham, definido por su movimiento inteligente y su astuta capacidad de creación de juego que lo estableció como uno de los delanteros más destacados de la Premier League. Esta era se destacó por su consistencia clínica frente al arco y su liderazgo talismán, lo más notable demostrado durante la campaña 1996-97, donde continuó liderando el ataque de los Spurs con su característica visión y aplomo antes de partir hacia el Manchester United como un verdadero ídolo de culto.