La campaña 1996-97 fue una temporada dramática, tumultuosa y de transición para los Rossoneri, ya que los campeones defensores cayeron espectacularmente a un undécimo puesto en la Serie A, evitando por poco una crisis total. En medio de la agitación directiva que vio a Oscar Tabárez ser reemplazado por el legendario Arrigo Sacchi, el plantel, que contaba con íconos como Paolo Maldini, Franco Baresi y Roberto Baggio, luchó por encontrar una forma consistente. Los destellos más brillantes vinieron del indomable George Weah, cuyos 13 goles en liga fueron el pilar del ataque, incluyendo su inolvidable obra maestra en solitario 'de costa a costa' en la jornada inaugural. Esta infame temporada, que incluyó una sorprendente derrota en casa por 1-6 ante su clásico rival Juventus, marcó la última temporada para el capitán del club Baresi y Mauro Tassotti, concluyendo una era dorada para la institución.