Camiseta local usada durante un período problemático para el equipo, ya que Los Cumbrians parecían estar en caída libre. La temporada 1997-98 marcó el inicio de la agitación del equipo tanto dentro como fuera de la cancha, con el presidente Michael Knighton despidiendo al popular entrenador Mervyn Day después de una racha de malos resultados. Sorprendentemente, el presidente Knighton asumió las funciones de entrenador él mismo, pero la medida no tuvo éxito, ya que el equipo descendió de la Segunda División, terminando 23º con solo 44 puntos. Knighton luego nombró a Nigel Pearson para la temporada 1998-99. Carlisle volvió a pasar apuros a pesar del descenso de categoría, con el arquero de préstamo de emergencia Jimmy Glass anotando en la última jornada de la temporada para mantener al equipo en la división. La temporada siguiente vio a Los Blues coqueteando con el descenso una vez más, esta vez bajo la dirección de Martin Wilkinson, salvándose del descenso por diferencia de goles.