La temporada 1997-98 resultó en un muy decepcionante décimo puesto para el AC Milan, mientras los Rossoneri luchaban por encontrar consistencia en la Serie A. Aunque George Weah anotó 10 goles cruciales en la liga y el ícono del club Paolo Maldini fue ascendido a capitán en la primera temporada sin el legendario Franco Baresi, el regreso del entrenador Fabio Capello no logró dar resultados, lo que llevó a su despido. Fue un año turbulento que marcó el fin de una era y culminó con un subcampeonato en la Copa Italia.