La campaña 1998-99 significó un impresionante regreso a la Premier League para el Middlesbrough, ya que The Boro, bajo la dirección de Bryan Robson, alcanzó un sólido noveno puesto, el más alto en más de dos décadas. Liderando la ofensiva estuvo el enigmático delantero colombiano Hamilton Ricard, cuyos 15 goles en liga, incluyendo un espectacular doblete en una famosa victoria por 3-2 contra los campeones Manchester United en Old Trafford, resultaron vitales. La temporada, que también contó con la presencia extravagante e influyente del ícono Paul Gascoigne y el regreso del defensor Gary Pallister, se construyó sobre momentos de brillantez ofensiva y un rendimiento constante que aseguró cómodamente su permanencia en la máxima categoría.