La campaña 1997-98 fue una temporada de transición dramática y dolorosa para el Newcastle United, con Las Urracas cayendo finalmente a un decepcionante 13º puesto en la Premier League después de dos temporadas como subcampeones, evitando por poco una batalla por el descenso. Este difícil año a nivel nacional, definido por la ausencia a largo plazo del talismán Alan Shearer debido a una horrible lesión de pretemporada y la consiguiente baja cuenta de goles, fue momentáneamente iluminado por una inolvidable aventura europea, destacada por el famoso hat-trick de Faustino Asprilla en una emocionante victoria por 3-2 en la Champions League sobre el Barcelona. A pesar de que el veterano John Barnes lideró la tabla de goleadores de la liga con solo 6 goles cruciales, Las Urracas también protagonizaron una emotiva carrera hasta la final de la FA Cup en Wembley, asegurando un lugar en la Recopa de Europa en una temporada que marcó definitivamente el final de la era de los 'Entertainers'. La campaña 1998-99 para el Newcastle United fue de cambios dramáticos y heroísmo en la copa, terminando finalmente en un decepcionante 13º puesto en la Premier League. La temporada comenzó con el despido de Kenny Dalglish y la llegada de Ruud Gullit, quien prometió un "fútbol sexy" pero solo pudo igualar la posición en la liga de la temporada anterior. El punto culminante innegable fue alcanzar una segunda final consecutiva de la FA Cup, liderados por el talismán Alan Shearer, cuyos 21 goles en todas las competiciones (14 en la liga) fueron cruciales. A pesar de la derrota por 2-0 en la final ante el equipo del Manchester United que ganó el triplete, la carrera aseguró un codiciado lugar en la Copa de la UEFA de la temporada siguiente. Sin embargo, el año estuvo empañado por dramas fuera del campo y los enfrentamientos públicos de Gullit con jugadores veteranos como el capitán Rob Lee e incluso Shearer, presagiando la espectacular crisis que llegaría la próxima temporada.