La temporada 1998-99 le dio un Scudetto inesperado al AC Milan en su año del centenario, ya que los Rossoneri se quedaron con el título de la Serie A con una increíble arremetida de último momento en la temporada. Bajo el mando del nuevo entrenador Alberto Zaccheroni, los 20 goles del delantero alemán Oliver Bierhoff, máximo goleador de la liga, incluyendo un récord de 15 de cabeza, resultaron decisivos. El título se ganó dramáticamente en la última jornada después de una racha perfecta de siete victorias consecutivas, arrebatándole el Scudetto a su rival Lazio y marcando un regreso triunfal a la gloria para un equipo que contaba con el legendario Paolo Maldini. La temporada 1999-00, que marcó el año del centenario del AC Milan, vio a los Rossoneri, campeones defensores del Scudetto, terminar 3º en la Serie A, asegurando un lugar en las rondas de clasificación de la Liga de Campeones. La temporada se definió instantáneamente por la sensacional llegada de una nueva estrella, Andriy Shevchenko, cuyos prolíficos 24 goles en su temporada de debut le valieron el título de Capocannoniere. Anclada por la leyenda siempre presente Paolo Maldini, la campaña fue de transición, sin embargo, el éxito inmediato de Shevchenko y la llegada de otras futuras estrellas como Gennaro Gattuso consolidaron este como un año fundamental que marcó el comienzo de la siguiente era dorada para el club.