La campaña 1998-99 fue una temporada profundamente turbulenta de cambios de entrenador para el Atlético de Madrid, ya que Los Colchoneros lucharon por encontrar regularidad, terminando en un decepcionante 13º puesto en La Liga. A pesar de las dificultades domésticas, el equipo, con el talento emergente del joven delantero José Mari, cuyos 9 goles fueron cruciales, tuvo dramáticas campañas en copas, llegando a la final de la Copa del Rey y a las semifinales de la Copa de la UEFA por segundo año consecutivo. Fue un año caótico marcado por el regreso de Radomir Antić, pero trágicamente marcó el inicio de un período difícil para el club. La campaña 1999-00 supuso un devastador final de una era para el Atlético de Madrid, ya que Los Colchoneros cayeron a un aplastante 19º puesto y sufrieron el descenso a la Segunda División. Liderando la ofensiva estuvo el fenomenal delantero Jimmy Floyd Hasselbaink, cuyos 24 goles fueron una actuación individual espectacular, pero resultaron trágicamente insuficientes en una temporada de agitación sin precedentes y múltiples cambios de entrenador, a pesar de llegar a la final de la Copa del Rey. Este fracaso monumental marcó un punto de inflexión necesario para el club, uno que finalmente allanó el camino para la aparición del joven Fernando Torres.