La campaña 1998-99 le brindó al Bologna una espectacular aventura europea, liderada por el entrenador Carlo Mazzone. Los Rossoblu se hicieron con la Copa Intertoto de la UEFA para clasificarse a la Copa de la UEFA, donde emprendieron una histórica carrera hasta las semifinales, perdiendo por poco ante el Marsella por la regla del gol de visitante. En la Serie A, terminaron en un respetable 9º puesto, asegurando nuevamente la clasificación europea tras una crucial victoria en el play-off contra el Inter de Milán. Liderando el ataque estaba el nuevo héroe del club, Giuseppe 'Beppe' Signori, cuyos 15 goles en liga en su temporada de debut lo establecieron como un querido símbolo del club e impulsaron su mejor actuación europea de la historia. La campaña 1999-00 fue una temporada de turbulencia y acción europea para el Bologna, ya que los Rossoblu terminaron en el 11º puesto de la Serie A. El año estuvo marcado por un cambio de entrenador a mitad de temporada, de Sergio Buso a Francesco Guidolin, quien llevó al club a la salvación. Liderando la ofensiva estaba el legendario delantero Giuseppe Signori, cuyos 15 goles cruciales anclaron el ataque, colocándolo entre los máximos goleadores de la liga. La temporada también incluyó una participación en la Copa de la UEFA, donde el Bologna llegó notablemente a la Tercera Ronda antes de ser derrotado por los eventuales campeones del torneo, el Galatasaray.