La temporada 1998-99 vio al Borussia Dortmund asegurar un crucial cuarto puesto en la Bundesliga bajo el mando del entrenador Michael Skibbe. Este sólido resultado les otorgó un codiciado lugar en las rondas clasificatorias de la UEFA Champions League, marcando el regreso de Los Schwarzgelben a la élite europea. Liderando el ataque estuvo el siempre confiable delantero veterano Stéphane Chapuisat, cuyos 8 goles fueron vitales para el equipo. La temporada, marcada por la salida a mitad de la misma del portero Stefan Klos, vio al equipo consolidar con éxito su posición entre los cuatro primeros y se cimentó en la base de estrellas experimentadas como Jürgen Kohler, Stefan Reuter y Andreas Möller. Fue un año de determinación que marcó un exitoso impulso de regreso a la cima de la tabla. La temporada 1999-00 fue un año dramático y turbulento para el Borussia Dortmund, ya que Los Schwarzgelben terminaron en un peleado undécimo puesto en la Bundesliga. A pesar de liderar brevemente la tabla al principio, una brutal racha de 16 partidos sin victorias hizo que el club cayera en picada hacia la zona de descenso, lo que llevó a un período tumultuoso con tres entrenadores diferentes. El veterano técnico Udo Lattek salió del retiro para los últimos cinco partidos y realizó un heroico regreso para salvar al club, asegurando su estatus en la máxima categoría con cinco puntos de sobra. Liderando el ataque en este caótico período estuvo el delantero Fredi Bobic, cuyos 7 goles en liga resultaron una contribución vital, en un año también marcado por una llegada a la Cuarta Ronda de la Copa de la UEFA.