La campaña 1998-99 ofreció un emocionante desafío por el título para el Chelsea, ya que los Blues ascendieron a un respetable 3er puesto en la Premier League, asegurando su primera clasificación a la UEFA Champions League. El equipo cosmopolita del entrenador Gianluca Vialli, reforzado por las llegadas del campeón del mundo Marcel Desailly, comenzó la temporada ganando la Supercopa de la UEFA contra el campeón europeo Real Madrid. Los Blues mantuvieron una notable racha invicta de 21 partidos, liderando la tabla al cambio de año, impulsados por la increíble forma del diminuto mago Gianfranco Zola, cuyos 13 goles en liga fueron vitales. Aunque las lesiones detuvieron el impulso por el título al final de la temporada, esta era de talento y nuevos fichajes sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna del club. La campaña 1999-00 trajo la gloria definitiva en la copa para el Chelsea, ya que los Blues triunfaron en la última final de la FA Cup en el antiguo Wembley, derrotando al Aston Villa. Las contribuciones clave en ataque vinieron de Tore André Flo y Gus Poyet, quienes anotaron 10 goles cada uno en la Premier League en una campaña construida sobre el éxito en competiciones de eliminación directa y un respetable 5º puesto en la liga. Fue un año histórico que marcó el regreso del Chelsea a los grandes trofeos nacionales y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia del club.