La campaña 1998-99 fue una temporada profundamente turbulenta para la Juventus, ya que las devastadoras lesiones de rodilla del talismán Alessandro Del Piero y del ganador del Balón de Oro Zinedine Zidane mermaron el desafío doméstico, lo que llevó a un decepcionante séptimo puesto en la Serie A. A pesar de la salida a mitad de temporada de Marcello Lippi por Carlo Ancelotti, La Vecchia Signora encontró una forma espectacular en Europa, alcanzando las semifinales de la UEFA Champions League, donde los prolíficos 20 goles de Filippo Inzaghi en todas las competiciones se hicieron patentes, incluyendo un doblete rápido en la derrota por 3-2 ante el eventual campeón Manchester United en el partido de vuelta. Fue un año dramático de transición que vio el surgimiento de talentos como Thierry Henry y que finalmente aseguró un lugar en la Copa Intertoto de la UEFA. La campaña 1999-00 deparó una dramática y desgarradora carrera por el título para la Juventus, ya que La Vecchia Signora terminó en un controvertido segundo puesto en la Serie A, perdiendo por poco el Scudetto en la última jornada. Liderando la carga estuvo el delantero clínico Filippo Inzaghi, cuyos 15 goles resultaron vitales en una campaña construida sobre la destreza ofensiva de Alessandro Del Piero y el genio en el mediocampo de Zinedine Zidane. Fue una temporada de ambición desmedida, pero la infame derrota en la última jornada bajo la lluvia torrencial de Perugia sigue siendo un capítulo inolvidable y frustrante en la historia del club.