La campaña 1998-99 significó un impresionante regreso a la Premier League para el Middlesbrough, ya que The Boro, bajo la dirección del entrenador Bryan Robson, alcanzó un sólido noveno puesto, el más alto en más de dos décadas. Liderando la ofensiva estuvo el enigmático delantero colombiano Hamilton Ricard, cuyos 15 goles en la liga, incluyendo un espectacular doblete en una famosa victoria por 3-2 sobre los campeones Manchester United en Old Trafford, resultaron vitales. La temporada, que también contó con la presencia extravagante e influyente del ícono Paul Gascoigne y el regreso del defensor Gary Pallister, se construyó sobre momentos de brillantez ofensiva y un rendimiento constante que aseguró cómodamente su estatus en la máxima categoría. La campaña 1999-00 ofreció una temporada estable en la mitad de la tabla para el Middlesbrough, ya que The Boro aseguró un duodécimo puesto en la Premier League bajo la dirección del entrenador Bryan Robson. Liderando el ataque estuvo el delantero colombiano Hamilton Ricard, cuyos 12 goles en la liga encabezaron la tabla de goleadores en un año satisfactorio para el club. La temporada también marcó el último capítulo turbulento para la estrella Paul Gascoigne en el club, cuya campaña lamentablemente se vio truncada en febrero debido a una fractura de brazo, convirtiéndola en un período memorable para los fieles de Riverside.