La campaña 1998-99 del Newcastle United fue de cambios dramáticos y heroísmo en la copa, terminando finalmente en un decepcionante 13er puesto en la Premier League. La temporada comenzó con el despido de Kenny Dalglish y la llegada de Ruud Gullit, quien prometió un "fútbol sexy" pero solo pudo igualar la posición en la liga de la temporada anterior. El punto culminante innegable fue alcanzar una segunda final consecutiva de la FA Cup, liderado por el talismán Alan Shearer, cuyos 21 goles en todas las competiciones (14 en la liga) fueron cruciales. A pesar de la derrota por 2-0 en la final ante el equipo del Manchester United que ganó el triplete, la trayectoria aseguró un codiciado lugar en la Copa de la UEFA de la temporada siguiente. Sin embargo, el año estuvo empañado por dramas fuera del campo y los enfrentamientos públicos de Gullit con jugadores veteranos como el capitán Rob Lee e incluso Shearer, presagiando la espectacular crisis que llegaría la próxima temporada. La campaña 1999-00 fue una temporada de redención dramática a mitad de temporada para el Newcastle United, ya que Las Urracas finalmente aseguraron un 11er puesto en la Premier League. El año comenzó en crisis, con la temprana renuncia del entrenador Ruud Gullit tras una humillante derrota en el derbi, pero la llegada del querido Sir Bobby Robson revitalizó inmediatamente al equipo. Liderando la carga estuvo el legendario delantero Alan Shearer, cuyos 23 goles en liga resultaron cruciales, incluyendo una histórica cosecha de cinco goles en el primer partido en casa de Robson, una demolición por 8-0 del Sheffield Wednesday. Este resurgimiento también vio al equipo alcanzar las semifinales de la FA Cup y la tercera ronda de la Copa de la UEFA, marcando un período triunfal de orgullo restaurado y fútbol ofensivo.