La temporada 1998-99 tuvo un final devastador para el Nottingham Forest, ya que Los Rojos terminaron en un aplastante vigésimo puesto en la Premier League, lo que resultó en el descenso después de una temporada marcada por el caos. El año estuvo definido por el impactante drama de pretemporada del delantero estrella Pierre van Hooijdonk, quien se ausentó sin permiso, y un tumultuoso cambio de entrenador a mitad de temporada que vio a Ron Atkinson regresar a la dirección técnica pero sin lograr salvar al equipo. Los 9 goles cruciales de Dougie Freedman en liga fueron lamentablemente insuficientes para superar las dificultades, que culminaron con una humillante derrota por 1-8 en casa ante su rival Manchester United. Sigue siendo un capítulo oscuro e inolvidable que vio al histórico club caer a la segunda división por tercera vez en siete años.