La campaña 1998-99 brindó una temporada competitiva para el Real Madrid, ya que los Blancos aseguraron un sólido segundo puesto en La Liga y la clasificación a la Liga de Campeones a pesar de la inestabilidad en la dirección técnica. Liderando la ofensiva estuvo el sensacional delantero Raúl, cuyos 25 goles, líderes en la liga, fueron el pilar del ataque y resultaron decisivos. La temporada, construida sobre el talento de un plantel que incluía a Roberto Carlos y Fernando Hierro, estuvo marcada por el despido de Guus Hiddink y una eliminación ante el Dinamo de Kiev en los cuartos de final de la Liga de Campeones, aunque el club sí ganó la Copa Intercontinental. Fue un año turbulento pero exitoso que aseguró su estatus de élite. La campaña 1999-00 brindó la máxima gloria europea para el Real Madrid, con los Blancos conquistando un histórico octavo título de la UEFA Champions League contra el también equipo español Valencia en la primera final de la historia entre dos equipos del mismo país. Este triunfo se logró a pesar de terminar en un decepcionante quinto puesto en La Liga, lo que llevó al nombramiento a mitad de temporada del legendario entrenador Vicente del Bosque, quien condujo al club a su éxito global. Al frente del ataque estuvo el icónico delantero Raúl, cuyos 17 goles en liga sostuvieron la ofensiva junto a nuevos fichajes como Steve McManaman y Nicolas Anelka, definiendo una temporada de turbulencia doméstica pero de triunfo europeo inolvidable.