La campaña 1998-99 de la Real Sociedad culminó con un respetable décimo puesto para los Txuri-Urdin en La Liga, con una temporada significativamente iluminada por una memorable participación en Europa. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico delantero yugoslavo Darko Kovačević, cuyos 16 goles en liga resultaron cruciales. Kovačević también fue el máximo goleador compartido de la Copa de la UEFA esa temporada, ayudando a los urdinak a superar al Sparta Praga y al Dinamo de Moscú antes de que su impresionante aventura europea terminara finalmente en una dramática derrota en la Tercera Ronda ante el Atlético de Madrid en tiempo extra. Fue una temporada que mostró el talento de jugadores como Agustín Aranzabal y Javi de Pedro, y sigue siendo un capítulo nostálgico ya que marcó la conclusión de la primera etapa influyente de Kovačević antes de su traspaso a la Juventus. La campaña 1999-00 de la Real Sociedad resultó en una temporada turbulenta, con los urdinak asegurando finalmente un decimotercer puesto en La Liga tras un cambio de entrenador a mitad de temporada. Liderando el ataque estuvo Óscar de Paula, cuyos 9 goles fueron cruciales en un año definido por la irregularidad y una eliminación temprana de la Copa del Rey. Esta temporada, sin embargo, está inmortalizada por el debut de un joven Xabi Alonso, de 18 años, cuya única aparición sentó las bases vitales para su futura carrera legendaria y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna del club.