La temporada 1998-99 brindó una dramática e inolvidable permanencia para el Venezia, ya que los Leoni alati, en su regreso a la máxima categoría, escalaron hasta el undécimo puesto en la Serie A. El equipo, guiado por los cruciales 12 goles del delantero veterano Filippo Maniero, superó un inicio desastroso con una sensacional remontada en la segunda mitad. Este resurgimiento fue impulsado por las inspiradas actuaciones del cedido Álvaro Recoba y fue inmortalizado por el espectacular y acrobático gol de taco de Maniero contra el Empoli, un momento que aseguró su estatus en la Serie A y lo convirtió en un capítulo inolvidable para el club. La temporada 1999-00 fue un año turbulento para el Venezia, ya que los Leoni alati finalmente sufrieron el descenso a la Serie B tras terminar en un decepcionante decimosexto puesto en la Serie A. A pesar del caos de rotar a tres entrenadores diferentes, el equipo mostró destellos de brillantez, particularmente con una memorable carrera hasta las semifinales de la Coppa Italia. Al frente del ataque estuvo el confiable Filippo Maniero, cuyos 9 goles cruciales fueron el pilar del ataque, incluyendo un gol decisivo de la victoria en una sorprendente victoria por 1-0 en casa contra el AC Milan. Esta temporada, marcada por su distintiva tercera equipación negra de culto, sigue siendo un capítulo dramático y definitorio en la historia moderna del club.