La campaña 1998-99 le dio un Scudetto inesperado al AC Milan en el año de su centenario, ya que los Rossoneri se hicieron con el título de la Serie A con una increíble arremetida de fin de temporada. Bajo el mando del nuevo entrenador Alberto Zaccheroni, los 20 goles del delantero alemán Oliver Bierhoff, máximo goleador de la liga, incluyendo un récord de 15 de cabeza, resultaron decisivos. El título se ganó dramáticamente en la última jornada tras una racha perfecta de siete victorias consecutivas, arrebatándole el Scudetto a su rival Lazio y marcando un triunfal regreso a la gloria para un equipo que contaba con el legendario Paolo Maldini.