La campaña 1998-99 le brindó al Bologna una espectacular aventura europea, bajo la dirección del entrenador Carlo Mazzone. Los Rossoblu se hicieron con la Copa Intertoto de la UEFA para clasificar a la Copa de la UEFA, donde emprendieron una trayectoria histórica hasta las semifinales, cayendo por la mínima ante el Marsella por la regla del gol de visitante. En la Serie A, terminaron en un respetable 9º puesto, asegurando nuevamente la clasificación europea tras una crucial victoria en un desempate frente al Inter de Milán. Liderando el ataque estaba el nuevo héroe del club, Giuseppe 'Beppe' Signori, cuyos 15 goles en liga en su temporada de debut lo consolidaron como un querido símbolo del club e impulsaron su mejor actuación europea de la historia.