La temporada 1998-99 marcó el emotivo regreso del Charlton Athletic a la máxima categoría después de un exilio de ocho años, tras la legendaria victoria en la final de los play-offs de 1998. Los Addicks comenzaron con grandes esperanzas bajo la dirección del entrenador Alan Curbishley, destacando una contundente goleada por 5-0 al Southampton en su primer partido en casa, donde el talismán Clive Mendonca anotó un memorable hat-trick. A pesar de este brillante comienzo, y con Mendonca liderando la tabla de goleadores con 8 goles cruciales, el rendimiento del equipo finalmente decayó. Los Addicks lucharon valientemente hasta el final, pero finalmente terminaron en el puesto 18, sufriendo el descenso a la First Division. Fundamentalmente, la directiva mantuvo plena confianza en la capacidad de Curbishley para reconstruir, marcando este año turbulento como un capítulo necesario antes de su segundo y exitoso intento de regresar a la élite.