La temporada 1998-99 tuvo un final devastador para el Empoli, ya que los Azzurri descendieron de la Serie A tras terminar en un aplastante 18º y último puesto en la tabla. A pesar de los valientes esfuerzos del plantel, que tuvo que lidiar con una quita de dos puntos, no pudieron asegurar su permanencia en la máxima categoría. Liderando la lucha con determinación estuvo el delantero Arturo Di Napoli, cuyos cruciales 11 goles resultaron decisivos en el ataque y lo convirtieron en el máximo goleador del club. Fue un año doloroso que marcó el final de su paso por la élite y sigue siendo un capítulo difícil, pero definitorio, en la historia del club.