La campaña 1998-99 fue una temporada de grandes ambiciones y, finalmente, desilusión para la Fiorentina, ya que La Viola terminó en un sólido tercer puesto en la Serie A, asegurando un codiciado lugar en las rondas clasificatorias de la Liga de Campeones. La ofensiva fue liderada por el legendario Gabriel "Batigol" Batistuta, cuyos fenomenales 21 goles en liga impulsaron al equipo a presentar un serio desafío por el Scudetto bajo la dirección del entrenador Giovanni Trapattoni, llegando a la cima de la tabla a mitad de temporada. El año quedó marcado por la crucial lesión de rodilla de Batistuta a mitad de temporada contra el eventual campeón AC Milan, lo que hizo que sus esperanzas de título se desvanecieran drásticamente. A pesar de esta decepción y otra desilusión en la final de la Coppa Italia y una controvertida descalificación de la Copa de la UEFA, el plantel, que contaba con el icónico trío de Batistuta, Rui Costa y Francesco Toldo, consolidó su lugar en el folclore del club.