La temporada 1998-99 fue profundamente turbulenta para la Juventus, ya que devastadoras lesiones de rodilla del talismán Alessandro Del Piero y del ganador del Balón de Oro Zinedine Zidane mermaron la lucha a nivel nacional, lo que llevó a un decepcionante séptimo puesto en la Serie A. A pesar de la salida a mitad de temporada de Marcello Lippi para ser reemplazado por Carlo Ancelotti, la Vecchia Signora encontró una forma espectacular en Europa, llegando a las semifinales de la UEFA Champions League, donde los prolíficos 20 goles de Filippo Inzaghi en todas las competiciones se hicieron notar, incluyendo un doblete rápido en la derrota por 3-2 ante el eventual campeón Manchester United en el partido de vuelta. Fue un año dramático de transición que vio el surgimiento de talentos como Thierry Henry y que finalmente aseguró un lugar en la Copa Intertoto de la UEFA.