La temporada 1998-99 vio a Los Diablos Rojos, los vigentes campeones de la Bundesliga, asegurar un respetable quinto puesto y la clasificación para la Copa de la UEFA. A pesar de no poder replicar su milagrosa campaña de título, el equipo logró un memorable debut en la UEFA Champions League, liderando su grupo antes de ser eliminado por su rival Bayern Múnich en los cuartos de final. El prolífico Olaf Marschall lideró el ataque con 12 goles, y el equipo contó con el talento emergente de un joven Michael Ballack, lo que marcó una temporada desafiante pero sólida bajo la dirección técnica de Otto Rehhagel.