La campaña 1998-99 del Newcastle United fue de cambios dramáticos y heroísmo en la copa, terminando finalmente en un decepcionante 13er puesto en la Premier League. La temporada comenzó con el despido de Kenny Dalglish y la llegada de Ruud Gullit, quien prometió un "fútbol sexy" pero solo pudo igualar la posición en la liga de la temporada anterior. El punto culminante innegable fue alcanzar una segunda final consecutiva de la FA Cup, liderado por el talismán Alan Shearer, cuyos 21 goles en todas las competiciones (14 en la liga) fueron cruciales. A pesar de la derrota por 2-0 en la final ante el equipo del Manchester United que ganó el triplete, la trayectoria aseguró un codiciado lugar en la Copa de la UEFA de la temporada siguiente. Sin embargo, el año estuvo empañado por dramas fuera del campo y los enfrentamientos públicos de Gullit con jugadores veteranos como el capitán Rob Lee e incluso Shearer, lo que presagiaba la espectacular crisis que llegaría la próxima temporada.