La campaña 1998-99 significó una dolorosa oportunidad perdida para el Arsenal, defensor del doblete, ya que los "Gunners" terminaron en un espectacular segundo lugar en la Premier League, a solo un punto de sus rivales, el Manchester United, que consiguió un histórico triplete. Liderando la ofensiva estuvo el sensacional joven delantero Nicolas Anelka, cuyos 17 goles en liga resultaron vitales en una temporada definida por una feroz rivalidad, una racha invicta de 19 partidos y la elegante brillantez de Dennis Bergkamp. El año permanece grabado en la historia por la dramática derrota en la repetición de la semifinal de la FA Cup ante el United, gracias al inolvidable gol en solitario de Ryan Giggs en el tiempo extra, y marcó la última y prolífica temporada de Anelka antes de su traspaso al Real Madrid.