La campaña 1998-99 le brindó al Real Madrid una temporada competitiva, ya que Los Blancos aseguraron un sólido segundo puesto en La Liga y la clasificación a la Champions League, a pesar de la inestabilidad en la dirección técnica. Liderando la ofensiva estuvo el sensacional delantero Raúl, cuyos 25 goles, máximo goleador de la liga, fueron el pilar del ataque y resultaron decisivos. La temporada, construida sobre el talento de un plantel que contaba con Roberto Carlos y Fernando Hierro, estuvo marcada por el despido de Guus Hiddink y una eliminación ante el Dinamo de Kiev en los Cuartos de Final de la Champions League, aunque el club sí ganó la Copa Intercontinental. Fue un año turbulento pero exitoso que aseguró su estatus de élite.