La temporada 1998-99 trajo una desilusión total para la Sampdoria, ya que los Blucerchiati, apenas ocho años después de ganar el Scudetto, cayeron a un desolador decimosexto puesto en la Serie A, lo que resultó en un impactante descenso a la Serie B. El año estuvo plagado de turbulencias, inestabilidad en la dirección técnica y el sonado fracaso del nuevo fichaje Ariel Ortega en rendir lo esperado. En medio del caos, el brillante Vincenzo Montella fue una estrella solitaria; a pesar de perderse la mayor parte de la temporada debido a una grave lesión, sus 12 goles cruciales en liga, incluyendo una asombrosa goleada de cuatro tantos a su clásico rival, el Inter, no fueron suficientes para evitar la devastadora caída del club de la máxima categoría, marcando un doloroso e inolvidable fin de una era.