La temporada 1998-99 fue de suerte dispar para el VfB Stuttgart, ya que Die Schwaben finalmente terminó undécimo en la Bundesliga. Al frente del ataque estuvo el potente delantero nigeriano Jonathan Akpoborie, cuyos 11 goles decisivos en liga fueron la principal chispa ofensiva. La campaña estuvo marcada por una destacada participación en la competición europea, donde el equipo, que contaba con estrellas como Krasimir Balakov y Fredi Bobic, llegó hasta la segunda ronda de la Copa de la UEFA, marcando un capítulo de transición para el club.