La temporada 1999-00, que marcó el centenario del AC Milan, vio a los Rossoneri, campeones defensores del Scudetto, terminar terceros en la Serie A, asegurando un lugar en las rondas clasificatorias de la Liga de Campeones. La temporada quedó instantáneamente definida por la sensacional llegada de una nueva estrella, Andriy Shevchenko, cuyos prolíficos 24 goles en su temporada de debut le valieron el título de Capocannoniere. Anclada por la siempre presente leyenda Paolo Maldini, la campaña fue de transición; sin embargo, el éxito inmediato de Shevchenko y la llegada de otras futuras estrellas como Gennaro Gattuso consolidaron este como un año fundamental que marcó el comienzo de la siguiente era dorada para el club.