La temporada 1999-00 fue eléctrica y ofensiva para el Arsenal, ya que los "Gunners" terminaron en un sólido segundo puesto en la Premier League, a 18 puntos del campeón Manchester United, y llegaron a la final de la Copa de la UEFA. Liderando la ofensiva estuvo el sensacional nuevo fichaje Thierry Henry, cuyos 17 goles en liga en su temporada de debut resultaron vitales, formando una nueva y letal sociedad con el genio creativo de Dennis Bergkamp. Fue un año decisivo en el que el equipo ganó la FA Charity Shield, perdiendo finalmente la final de la Copa de la UEFA por penales, y sentó las bases para la icónica era de los "Invencibles" que seguiría.