La temporada 1999-00 significó un final devastador para una era en el Atlético de Madrid, ya que Los Colchoneros cayeron a un aplastante 19º puesto y sufrieron el descenso a Segunda División. Liderando la ofensiva estaba el fenomenal delantero Jimmy Floyd Hasselbaink, cuyos 24 goles fueron una actuación individual espectacular, pero resultaron trágicamente insuficientes en una temporada de agitación sin precedentes y múltiples cambios de entrenador, a pesar de llegar a la final de la Copa del Rey. Este fracaso monumental marcó un punto de inflexión necesario para el club, uno que finalmente allanó el camino para la aparición del joven Fernando Torres.