La campaña 1999-00 del Bari, dirigido por el entrenador Eugenio Fascetti, fue una temporada dramática de dos partes para los Galletti en la Serie A, asegurando finalmente su permanencia en la máxima categoría con un 14º puesto. Comenzaron con buen pie, ubicándose hasta el 7º lugar para Navidad, pero una segunda mitad desafiante los vio evitar por poco la zona de descenso. Liderando el ataque estaba el delantero sueco Yksel Osmanovski, cuyos 7 goles en liga resultaron cruciales. La temporada es más recordada por la emocionante aparición del talento local de 17 años Antonio Cassano, quien hizo su debut y marcó un famoso gol de la victoria contra el gigante Inter de Milán, regalando a los hinchas un momento memorable de destreza ofensiva que definió este turbulento capítulo.