La temporada 1999-00 fue una campaña de turbulencias y acción europea para el Bologna, ya que los Rossoblu terminaron undécimos en la Serie A. El año estuvo marcado por un cambio de entrenador a mitad de temporada, de Sergio Buso a Francesco Guidolin, quien llevó al club a la salvación. Liderando el ataque estuvo el legendario delantero Giuseppe Signori, cuyos 15 goles cruciales fueron el pilar del ataque, ubicándolo entre los máximos goleadores de la liga. La temporada también incluyó una participación en la Copa de la UEFA, donde el Bologna notablemente llegó a la Tercera Ronda antes de ser derrotado por los eventuales campeones del torneo, el Galatasaray.