La campaña 1999-00 resultó en una temporada difícil para el Derby County, ya que los Rams cayeron a la decimosexta posición en la Premier League, evitando por poco el descenso, a solo dos puestos y cinco puntos de la zona roja, después de dos temporadas consecutivas entre los diez primeros. El máximo goleador fue el versátil mediocampista Rory Delap, cuyos 8 goles resultaron cruciales en la tensa batalla por el descenso, destacándose por anotar un doblete memorable en una victoria en casa por 3-1 contra el Chelsea. Ese año, con Jim Smith como entrenador y contando con talentos como Georgi Kinkladze y Dean Sturridge, fue una lucha reñida que finalmente aseguró la cuarta temporada consecutiva del club en la máxima categoría.