La campaña 1999-00 para la Fiorentina fue un magnífico recorrido europeo y la dramática despedida de una leyenda. La Viola terminó en un decepcionante 7º puesto en la Serie A, perdiendo la clasificación para la Champions League, pero su paso por Europa fue inolvidable. Bajo la dirección técnica de Giovanni Trapattoni, el equipo alcanzó la Segunda Fase de Grupos de la UEFA Champions League, asegurando monumentales victorias como local contra el Manchester United y el Valencia. Liderando la ofensiva estaba el icónico delantero Gabriel 'Batigol' Batistuta, cuyos 29 goles, la mejor marca de su carrera en todas las competiciones, incluyendo 23 en la liga, brindaron un deslumbrante broche de oro final antes de su controvertido traspaso de verano a la Roma. Sigue siendo una era definida por la brillantez goleadora de Batistuta y las emocionantes, aunque finalmente frustrantes, noches continentales en el Stadio Artemio Franchi.