La temporada 1999-00 fue una campaña europea trascendental para el Hertha Berlín, ya que Die Alte Dame terminó en un respetable 6º puesto en la Bundesliga, asegurando la clasificación para la Copa de la UEFA. Su mayor éxito fue una histórica trayectoria hasta la Segunda Fase de Grupos de la UEFA Champions League. Liderando el ataque estaba el delantero talismán Michael Preetz, cuyos 12 goles en liga fueron el pilar de un equipo que se destacó en el escenario europeo. Esta memorable aventura continental, bajo la dirección técnica de Jürgen Röber, incluyó una victoria sobre el Chelsea y un famoso triunfo por 1-0 contra el AC Milan en un Estadio Olímpico a estadio lleno. Fue un año decisivo que reestableció al club en la élite europea y sigue siendo un capítulo importante en su historia moderna.