La temporada 1999-00 resultó en una lucha por el título dramática y desgarradora para la Juventus, ya que la Vecchia Signora terminó en un controvertido segundo puesto en la Serie A, perdiendo por poco el Scudetto en la última jornada. Liderando la ofensiva estaba el delantero letal Filippo Inzaghi, cuyos 15 goles resultaron vitales en una campaña cimentada en la destreza atacante de Alessandro Del Piero y el genio en el mediocampo de Zinedine Zidane. Fue una temporada de grandes ambiciones, pero la infame derrota del último día bajo la lluvia torrencial de Perugia sigue siendo un capítulo inolvidable y frustrante en la historia del club.