La campaña 1999-00 le dio a Perugia una respetable ubicación en la mitad de la tabla, ya que los Grifoni, bajo la dirección del entrenador Carlo Mazzone, aseguraron el décimo puesto en una competitiva Serie A. Al frente del ataque estaba Nicola Amoruso, cuyos 11 goles cruciales encabezaron la tabla de goleadores. Sin embargo, la temporada es más recordada como el capítulo final del paso de la superestrella japonesa Hidetoshi Nakata por el club, quien fue fundamental antes de su sonado traspaso a la Roma en enero de 2000. El equipo, que contaba con un joven Marco Materazzi y el influyente Renato Olive, se destacó por su garra y carácter, perfectamente encarnados por su ahora icónica camiseta local Galex con temática de Grifo. Fue un año sólido que consolidó la tenaz permanencia del club en la Serie A.