La temporada 1999-00 fue un debut asombroso para el recién ascendido Rayo Vallecano, ya que los Rayistas, bajo la dirección técnica de Juande Ramos, lograron un notable noveno puesto en La Liga. Liderando el ataque estuvo el centrodelantero Manuel Canabal, cuyos 11 goles cruciales en liga lo convirtieron en el máximo goleador, resultando vitales para su consolidación. Lo más memorable, esta exitosa lucha por un puesto en la mitad de la tabla fue recompensada con una histórica clasificación a la Copa de la UEFA, obtenida de forma única a través del premio UEFA Fair Play. Fue un año dorado e inolvidable que marcó un regreso triunfal a la máxima categoría y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna del club.