La temporada 1999-00 le dio al Stuttgart un respetable octavo puesto, con Die Schwaben consolidándose firmemente en la mitad superior de la Bundesliga. Liderando el ataque estuvo el delantero Sean Dundee, cuyos 8 goles resultaron vitales en una temporada basada en la garra y la creciente dirección táctica bajo el mando del entrenador Ralf Rangnick. La temporada sigue siendo memorable por la hazaña heroica de Die Schwaben de vencer a su rival Bayern Múnich tanto de local como de visitante, asegurando un codiciado lugar en la Copa Intertoto y marcando un paso positivo en la historia moderna del club.