La campaña 1999-00 del Tottenham Hotspur, bajo la firme dirección del entrenador George Graham, resultó en una temporada de consolidación en la mitad de la tabla, terminando décimo en la Premier League. El ataque del equipo estuvo encabezado por los máximos goleadores conjuntos de la liga: el veterano delantero centro Chris Armstrong y el emergente talento noruego Steffen Iversen, quienes ambos anotaron 14 goles cruciales. A pesar de su poderío ofensivo y un plantel que contaba con favoritos de la afición como David Ginola y Tim Sherwood, los Spurs tuvieron dificultades para trascender en su regreso a Europa después de una ausencia de ocho años, siendo eliminados de la Copa de la UEFA en la Segunda Ronda. Fue un año que, en última instancia, no alcanzó para pelear por los primeros puestos y que puso de manifiesto la distancia que el club aún debía recorrer para competir con sus rivales locales.