La temporada 1999-00 fue un año turbulento para el Venezia, ya que los Leoni alati finalmente sufrieron el descenso a la Serie B tras terminar en un decepcionante 16º puesto en la Serie A. A pesar del caótico paso de tres entrenadores diferentes, el equipo mostró destellos de brillantez, particularmente con una memorable campaña hasta las semifinales de la Coppa Italia. Al frente del ataque se encontraba el confiable Filippo Maniero, cuyos 9 goles cruciales fueron el pilar del ataque, incluyendo un gol decisivo en una sorprendente victoria por 1-0 en casa contra el AC Milan. Esta temporada, marcada por su distintiva tercera equipación negra de culto, sigue siendo un capítulo dramático y definitorio en la historia moderna del club.