La campaña 1999-00 fue un sueño efímero en la máxima categoría para el Watford, ya que los Hornets, bajo la dirección de la leyenda del club Graham Taylor, terminaron en un aplastante vigésimo puesto en la Premier League, lo que resultó en un descenso inmediato apenas un año después de sus ascensos consecutivos. A pesar de alentadoras victorias tempranas contra potencias como Liverpool y Chelsea, su rendimiento se desplomó y finalmente descendieron con un entonces récord mínimo de 24 puntos. El máximo goleador del club fue el delantero islandés Heiðar Helguson, cuyos 6 goles en liga resultaron ser una contribución vital, aunque finalmente no fue suficiente para evitar la dolorosa caída del club de la élite.