La temporada 1999-00 trajo una enorme desilusión para el Wimbledon, ya que los "Dons" terminaron en un peligroso 18º puesto en la Premier League, lo que resultó en el descenso y puso fin a su estadía de 14 años en la máxima categoría. Bajo la dirección técnica de Egil Olsen y, más tarde, de Terry Burton, la temporada comenzó prometedora, pero se descarriló por un devastador colapso al final de la misma y ocho derrotas consecutivas. Liderando el ataque estaban los delanteros Carl Cort y John Hartson, cuyos 9 goles cada uno en liga resultaron vitales en una campaña basada en la garra que, en última instancia, no fue suficiente en un dramático último día. Fue un año conmovedor que marcó el fin de una era para la "Crazy Gang" en Selhurst Park y sigue siendo un capítulo definitorio en la rica historia del club.